O enorme número de compostos orgânicos existentes nos obriga a agrupá-los em classes semelhantes, denominadas Funções Orgânicas. Função Orgânica é um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (denominadas Propriedades Funcionais).
Outra tarefa dificílima é dar nomes a milhões de compostos orgânicos. Até o século passado, os nomes eram dados arbitrariamente, apenas lembrando a origem ou alguma característica dos compostos (o Ácido Fórmico, por exemplo, recebeu este nome por ser encontrado em formigas).
Com o crescimento do número de compostos orgânicos conhecidos a situação foi se complicando de tal modo que, os químicos, reunidos no Congresso Internacional de Genebra (1892), resolveram iniciar uma racionalização na nomenclatura orgânica. Após várias reuniões internacionais, surgiu a denominada Nomenclatura IUPAC (sigla para "Inernational Union of Pure and Applied Chemistry", isto é União Internacional de Química Pura e Aplicada).
A nomenclatura IUPAC é formada por inúmeras regras, com objetivo de se dar nomes bastante lógicos aos compostos orgânicos, de modo que:
Cada composto tenha um nome diferente que os distinga de todos os demais;
Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome e vice-versa.
A nomenclatura oficial da IUPAC leva em consideração o número de Carbonos, os tipos de ligações entre eles e a função a que pertencem às substâncias. Assim, o nome de uma cadeia aberta normal é composta por três partes: umprefixo, que indica o número de átomos presentes na cadeia, um intermediário, que indica o tipo de ligação entre os átomos de Carbono, e um sufixo, que indica a função a que pertence o composto orgânico. Veja a tabela abaixo:
Prefixo
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Intermediário
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Sufixo
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Número de Carbonos
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Ligações Entre Carbonos
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Função
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1 - MET2 - ET3 - PROP4 - BUT5 - PENT6 - HEX7 - HEPT8 - OCT9 - NON10 - DEC11 - UNDEC...
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só ligações simples - AN1 ligação dupla - EN2 ligações duplas - DIEN3 ligações duplas - TRIEN ...1 ligação tripla - IN2 ligações triplas - DIIN3 ligações triplas - TRIIN1 dupla e 1 tripla ligação - ENIN
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Varia de acordo com a função
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Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de Carbono e Hidrogênio. Eles se subdividem em várias subclasses, das quais as mais importantes são alcanos, alcenos, alcinos, ciclanos (ou cicloalcanos) e aromáticos.
Alcanos ou Parafinas são Hidrocarbonetos acíclicos e saturados. Sua nomenclatura é dada utilizando o intermediárioAN e o sufixo O, ou seja, os nomes dos alcanos possuem prefixo de numeração e ANO no final. Veja os exemplos:
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1 Carbono + ANOMetano
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2 Carbonos + ANOEtano
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3 Carbonos + ANOPropano
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4 Carbonos + ANOButano
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As fórmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na FÓRMULA GERAL CnH2n+2,onde n é um número inteiro. Assim, por exemplo, no Octano temos n = 8 átomos de Carbono e, conseqüentemente, 2n + 2 = 2 8 + 2 = 18 átomos de Hidrogênio, e fórmula molecular C8H18.
Alcenos, Alquenos ou Olefinas
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Alcenos são Hidrocarbonetos acíclicos contendo ligações duplas. Sua nomenclatura é dada utilizando o intermediário EN e o sufixo O e possuem fórmula geral CnH2n, onde n é um número inteiro. Veja os exemplos abaixo:
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2 Carbonos + ENOEteno
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3 Carbonos + ENOPropeno
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Obs: O Eteno também é chamado de Etileno
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Em casos onde existem mais de uma possibilidade para a posição da dupla ligação, é necessário indicar a sua posição, através de uma numeração. O Carbono 1 é sempre o Carbono da extremidade mais próxima da dupla ligação na cadeia, fazendo com que sejam usados os menores números possíveis. Veja os exemplos abaixo:
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Ligação dupla no Carbono 1 + 5 Carbonos + ENO1-Penteno
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Ligação dupla no Carbono 2 + 6 Carbonos + ENO2-Hexeno
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Há também um outro tipo de Alcenos, os Alcadienos ou Dienos. Eles são caracterizados pela presença de duas ligações duplas em sua estrutura. Sua nomenclatura é igual ao dos Alcenos, porém utiliza antes do intermediário EN o prefixo DI, para indicar duas ligações duplas. Em sua numeração, deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligações duplas tenham os menores números possíveis. Em Dienos com 3 Carbonos, fica óbvio que não é necessário numerar.
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Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 2 + 4 Carbonos + DIENO1,2-Butadieno
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Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 3 + 5 Carbonos + DIENO1,3-Pentadieno
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Vale a pena acrescentar que também podem existir os Trienos, Tetraenos, etc.
São Hidrocarbonetos Alifáticos Insaturados contendo triplas ligações. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos, porém o seu intermediário é IN. Possuem fórmula geral CnH2n-2. Os Alcinos podem ser classificados em dois grupos:Verdadeiros e Falsos. Os Alcinos Verdadeiros possuem um átomo de Hidrogênio ligado a um dos Carbonos contendo a tripla ligação. Os Alcinos Falsos não possuem Hidrogênio ligado ao átomo de Carbono com a tripla ligação. Veja os exemplos:
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2 Carbonos + INOEtino
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Ligação tripla no Carbono 2 + 5 Carbonos + INO2-Pentino
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Ligação tripla no Carbono 1 + 4 Carbonos + INO1-Butino
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Obs: O Etino também é chamado de Acetileno.
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Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados
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Os Hidrocarbonetos são considerados ramificados quando apresentam em sua estrutura um Carbono que seja Terciário ou Quaternário. Suas regras de nomenclatura envolvem conhecimento de numeração e nomes de radicais e, para melhorar o aprendizado, estão divididas em Nomenclatura de Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta, Cíclicos e Aromáticos.
Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta
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Está dividida em Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados. Para dar nomes a estas estruturas, é necessário destacar a cadeia principal e os radicais, dando seus nomes e indicando através de numeração (sempre os menores números possíveis) a posição dos radicais. O que muda entre os Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados é o meio de se achar a cadeia principal. Acompanhe os dois casos:
Hidrocarbonetos Saturados
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Nos Hidrocarbonetos Saturados, isto é, naqueles que só apresentam ligações simples em sua estrutura, a cadeia principal é a seqüência que possui o maior número de Carbonos. Em casos de duas cadeias principais com o mesmo número de Carbonos, a cadeia principal é a mais ramificada. O Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números para indicar a posição dos radicais. Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais igual, colocamos apenas uma vez o nome deste radical antecedido do prefixo di, tri, tetra, etc de acordo com a sua quantidade e colocamos as suas respectivas posições. Acompanhe os exemplos abaixo:
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Radical:Metil (Carbono 2)
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Cadeia Principal:Propano
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Radicais:Metil (Carbonos 3 e 4)Etil (Carbono 5)Isopropil (Carbono 5)
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Cadeia Principal:Octano
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Metil-Propano(não é necessário numerar pois não há outra posição para o radical)Este composto também é chamado de Isobutano
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5-Etil-3,4-Dimetil-5-Isopropil-Octano(Note que neste caso a cadeia principal não foi uma seqüência representada numa linha reta)
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Ordem Alfabética
Normalmente, na nomenclatura dos compostos ramificados, os radicais aparecem escritos pela ordem de complexidade (do menor para o maior). Esta é a regra mais utilizada no Brasil. A IUPAC, porém, aboliu esta regra em 1979. É recomendado que, ao nomear um composto qualquer ramificado, o nome dos radicais deve ser organizado em ordem alfabética (ignorando os prefixos iso, sec, terc, di, tri, etc).
Hidrocarbonetos Insaturados
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Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles que contêm pelo menos uma ligação dupla ou tripla em sua cadeia. Nestes casos, a cadeia principal é a maior seqüência que contiver a ligação dupla ou tripla e o Carbono 1 será o Carbono mais próximo da insaturação. Acompanhe dois exemplos:
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Radicais:Metil (Carbonos 4,5 e 5)Isopropil (Carbono 3)
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Cadeia Principal:Hepteno
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Ligação Dupla:Carbono 2
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Radicais:Metil (Carbono 4)Etil (Carbono 3)
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Cadeia Principal:Hexino
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Ligação Tripla:Carbono 1
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3-terc-butil-4,5,5-Trimetil-2-Hepteno
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3-Etil-4-Metil-1-Hexino
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Hidrocarbonetos de Cadeia Fechada
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Os ciclos seguem uma regra de numeração parecida com os compostos de cadeia aberta. A intenção é sempre utilizar os menores números possíveis. A cadeia principal é sempre o ciclo e a nomenclatura está dividida para os Ciclos Saturados e Insaturados.
Nos ciclos saturados contendo apenas um radical, não é necessário numerar. Naqueles que tiverem mais de um radical, o Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números possíveis, sendo colocado preferencialmente sobre o menor radical. A numeração pode girar em sentido horário ou anti-horário. Acompanhe os exemplos:
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Radicais:Metil (Carbono 1)Etil (Carbono 2)
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Cadeia Principal:Ciclohexano
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Radicais:Metil (Carbonos 1 e 3)Terciobutil (Carbono 2)
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Cadeia Principal:Ciclopentano
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2-Etil-1-Metil-Ciclohexano
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2-Terc-butil-1,3-Dimetil-Ciclopentano
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Nos Ciclos Insaturados Ramificados, a numeração deve começar sempre por um dos Carbonos da insaturação, de modo que ela fique entre os Carbonos 1 e 2. A numeração deve continuar ao longo do anel, de forma a se obterem os menores números possíveis para os radicais. No caso dos insaturados, não é necessário indicar a posição da insaturação, mas deve-se indicar a posição dos radicais, mesmo quando o Ciclo só tiver uma ramificação.
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Radical:Metil (Carbono 3)
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Ciclo:Ciclopenteno
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Radicais:Metil (Carbonos 1 e 3)Etil (Carbono 6)
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Ciclo:Ciclohexeno
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3-Metil-Ciclopenteno
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6-Etil-1,3-Dimetil-Ciclohexeno
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Hidrocarbonetos Aromáticos
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Os Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados possuem sistemática de nomenclatura bem peculiar. Se forem originários do benzeno, seguem a regra simples dos menores números, com algumas particularidades. Os originários do Naftaleno possuem sistema simples para indicar uma ramificação e numeração fixa para dois radicais. Acompanhe cada tipo de Aromático separadamente:
Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno
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Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. Para apenas um radical, não é necessário indicar a posição. Para radicais iguais, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. Para radicais diferentes, o Carbono 1 é aquele contiver o radical mais simples e a numeração deve seguir de modo a se obterem os menores números possíveis para os outros radicais. Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais, suas posições podem ser indicadas de outra maneira, utilizando-se prefixos:
Prefixo
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Posições dos Radicais
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orto- ou o-
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1 e 2
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meta- ou m-
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1 e 3
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para- ou p-
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1 e 4
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Assim, veja os exemplos abaixo:
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Radicais:Metil (Carbono 1)Etil ( Carbono 3)
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Ciclo:Benzeno
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Radical:Fenil
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Ciclo:Benzeno
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3-Etil-1-Metil-Benzeno ou Etil-Meta-Metil-Benzeno
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Fenil-Benzeno
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Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno
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Os aromáticos do Naftaleno possuem um sistema de nomenclatura parecido com o do Benzeno, mas sua numeração é característica. Os Carbonos são divididos em e , de acordo com sua posição. O Carbono 1 é sempre um dos Carbonos e o Carbono 2 deve ser um Carbono , para evitar erros de numeração. Veja quais são os Carbonos e na molécula de Naftaleno:
Para dar nome a um aromático com apenas um radical, basta indicar a posição com sua respectiva letra grega. Com dois ou mais é recomendado utilizar a numeração, conforme os exemplos abaixo:
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Radicais:Metil (Carbono )
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Ciclo:Naftaleno
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Radicais:Metil (Carbono 1)Etil (Carbono 3)
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Ciclo:Naftaleno
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-Metil-Naftaleno
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3-Etil-1-Metil-Naftaleno
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São Hidrocarbonetos que apresentam cadeias fechadas.
Ciclanos, Cicloalcanos ou Cicloparafinas
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São hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas ligações simples. Sua nomenclatura é simples: usamos a terminaçãoANO e colocamos antes do nome o prefixo CICLO, para indicar que a cadeia é cíclica. Acompanhe alguns exemplos:
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Ciclo + 3 Carbonos + ANOCiclopropano
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Ciclo + 4 Carbonos + ANOCiclobutano
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Ciclo + 7 Carbonos + ANOCicloheptano
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São hidrocarbonetos cíclicos contendo uma ligação dupla. Sua nomenclatura é igual a dos Alcenos, acrescido do prefixo CICLO antes do nome do composto. Não há necessidade de numerar a posição da dupla ligação. Veja abaixo:
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Ciclo + 5 Carbonos + ENOCiclopenteno
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Ciclo + 6 Carbonos + ENOCiclohexeno
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Ciclo + 4 Carbonos + ENOCiclobuteno
Fonte:www.ebah.com
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